GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Triazene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triazene</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Triazene</b> oder auch <b>Diazoamine</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> mit der allgemeinen Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup><b>N–N=N</b>R<sup>3</sup>, wobei der Name auch für die entsprechende <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> verwendet wird. Sie sollten nicht mit den <a href="Triazine" title="Triazine">Triazinen</a> verwechselt werden. Triazene bestehen aus einer <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a>, welche direkt mit einer <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azogruppe</a> verbunden ist und deshalb auch als Diazoaminogruppe (=Triazengruppe) bezeichnet wird. (<a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</a> sind Verbindungen, bei denen zwei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>-Atome direkt miteinander verbunden sind.) Sie können zum Beispiel durch <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a> von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilinen</a> hergestellt werden. Triazene können <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomerisieren</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triazenbildung">Triazenbildung</h2></div>

<p>Die Triazenbildung ist eine meist unerwünschte Nebenreaktion bei der <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a> auf aromatische Amine (<a href="Kupplungs-Komponente" class="mw-redirect" title="Kupplungs-Komponente">Kupplungs-Komponente</a>). Die <a href="Diazo-Komponente" class="mw-redirect" title="Diazo-Komponente">Diazo-Komponente</a> wird hergestellt, indem ein aromatisches <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> mit <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetriger Säure</a> umgesetzt wird (<a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a>).

</p><p>Das Diazoniumkation reagiert dann mit der nucleophilsten Stelle der sogenannten Kupplungskomponente, dem Amin-Stickstoff, anstelle der <a href="Elektrophile_Substitution" title="Elektrophile Substitution">elektrophilen Substitution</a> eines Aryl-Wasserstoffes.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triazenzerfall">Triazenzerfall</h2></div>

<p>Die Triazenbildung ist reversibel. Im stark Sauren zerfallen diese beim Erwärmen wieder in ihre Ausgangskomponenten, oder nach <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">Tautomerisierung</a> in andere, kupplungsfähige, Verbindungen (Die ehemalige Diazokomponente wird als Amin rückgebildet, die ehemalige Kupplungskomponente trägt nun die Diazogruppe).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triazenumlagerung">Triazenumlagerung</h2></div>

<p>Die Ausgangsverbindungen können zur gewünschten Azoverbindung „umlagern“. Zerfällt das Triazen derart, dass es zur Rückbildung des ehemaligen Diazokations und der Kupplungskomponente kommt, erhält man bei der nachfolgenden Azokupplung das gewünschte Produkt.

Das Triazen kann (nach Tautomerisierung) aber auch so zerfallen, dass sich die ehemalige Diazo- und die diazotierte Kupplungskomponente bildet, die Diazogruppe sitzt somit im „falschen“ Molekül. Deren Folgeprodukte sind unerwünscht und im besten Falle nur ausbeutevermindernd.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verbindungen">Verbindungen</h2></div>

<p>Die einfachste Verbindung dieser <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> mit der Formel NH<sub>2</sub>N=NH wird als Namensgeber selbst <a href="Triazen" title="Triazen">Triazen</a> genannt. Eine weitere bekannte Verbindung der Gruppe ist das Di<a href="Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">phenylderivat</a> des Triazens, das Diphenyltriazen, auch <a href="Diazoaminobenzol" title="Diazoaminobenzol">Diazoaminobenzol</a> genannt (Ph–NH–N=N–Ph).<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei den Verbindungen sind R<sup>1</sup> häufig <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppen</a> und R<sup>3</sup> häufig <a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a>-, <a href="Allyl" class="mw-redirect" title="Allyl">Allyl</a>- oder <a href="Benzyl" class="mw-redirect" title="Benzyl">Benzylverbindungen</a>. Durch Erwärmung in saurer Lösung lassen sich Triazenverbindungen zum Amin und der Diazoniumverbindung spalten und diese reagieren zu den <a href="Thermodynamik" title="Thermodynamik">thermodynamisch</a> stabileren Aminoazoverbindungen R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>N=NR<sup>3</sup>–NH<sub>2</sub> überführen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Triazene werden zur Herstellung anderer organischer Verbindungen (z. B. <a href="Harz_(Material)" title="Harz (Material)">Harze</a> und <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a> wie <a href="Dacarbazin" title="Dacarbazin">Dacarbazin</a>, <a href="Diminazen" title="Diminazen">Diminazen</a> u. a.) verwendet. Die Triazen-Gruppe kann als Abgangsgruppe dienen. So können Homokupplungen von aromatischen Triazenen zu symmetrischen Biarylen unter Kupferkatalyse in <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischen Flüssigkeiten</a> durchgeführt werden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <i>triazenes.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.T06498">10.1351/goldbook.T06498</a></span> – Version: 2.3.1.</li>

<li>Universität Karlsruhe: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ioc.uni-karlsruhe.de/Professoren/Braese/03229499590be4806/03229499591021be4/index.html">Festphasensynthese mit Triazenen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Hartman, W. W.; Dickey, J. B.: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0163">Diazoaminobenzene</a></span> In: <i><a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 14, 1934, S. 24, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.014.0024">10.15227/orgsyn.014.0024</a></span>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 163 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0163.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic"><a href="Houben-Weyl" class="mw-redirect" title="Houben-Weyl">Houben-Weyl</a></cite>. Methoden der organischen Chemie. 4. Auflage. Thieme Verlag, 1965, ISBN 978-3-13-195934-8, B1. Umwandlung aromatischer Triazene, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/b-0035-114715">10.1055/b-0035-114715</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triazene&rft.atitle=B1.+Umwandlung+aromatischer+Triazene&rft.btitle=Houben-Weyl&rft.date=1965&rft.doi=10.1055%2Fb-0035-114715&rft.edition=4.&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783131959348&rft.pub=Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Athmanand Anchi, Pavan Kumar P, Rajesh G. Kalkhambkar, Ravi S. Naik, Abdel Majid A. Adam, Moamen S. Refat, Amnah Mohammed Alsuhaibani: <cite style="font-style:italic">Synthesis of Symmetrical Biaryls by Copper‐Catalysed Homocoupling of Aryltriazenes in Guanidinium Ionic Liquid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ChemistrySelect</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>37</span>, 2023, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/slct.202303273">10.1002/slct.202303273</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triazene&rft.atitle=Synthesis+of+Symmetrical+Biaryls+by+Copper%E2%80%90Catalysed+Homocoupling+of+Aryltriazenes+in+Guanidinium+Ionic+Liquid&rft.au=Athmanand+Anchi%2C+Pavan+Kumar+P%2C+Rajesh+G.+Kalkhambkar%2C+...&rft.date=2023&rft.doi=10.1002%2Fslct.202303273&rft.genre=journal&rft.issue=37&rft.jtitle=ChemistrySelect&rft.volume=8" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-10" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Triazene&oldid=263221875">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>